Stadion: Centrale Round: 14 Ground: Clay
| ITF - M25 - Lesa | 2022/08/26 18:45 | Luca Castagnola v Gabriele Piraino | 1-6,6-0,5-7 |
| Challenger - Como | 2023/08/28 12:00 | Luca Castagnola v Calvin Hemery | 0-6,4-6 |
| ITF - M25 - Lesa | 2023/08/24 14:30 | Tim Handel v Luca Castagnola | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF - M25 - Lesa | 2023/08/22 18:45 | Luca Castagnola v Rocco Piatti | 6-3,7-5 |
| ITF - M15 - Pescara | 2023/08/12 08:55 | Luciano Carraro v Luca Castagnola | 2-6,6-3,1-6 |
| ITF - M15 - Pescara | 2023/08/11 09:30 | Luca Castagnola v Giulio Perego | 6-4,6-4 |
| ITF - M15 - Pescara | 2023/08/10 10:00 | Luca Castagnola v Carlo A Caniato | 6-3,6-1 |
| ITF - M15 - Pescara | 2023/08/09 09:00 | Luca Castagnola v Andrea Bacaloni | 6-1,6-4 |
| ITF - M15 - Pescara | 2023/08/08 08:00 | Luca Castagnola v Daniel Bagnolini | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF - M15 - Forli | 2023/08/30 09:55 | Luigi Sorrentino v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |
| ITF - M15 - Forli | 2023/08/28 14:20 | Alexandr Binda v Gabriele Piraino | 1-6,4-6 |
| Challenger - Prag | 2023/08/20 11:10 | Niki Kaliyanda Poonacha v Gabriele Piraino | 7-5,6-3 |
| Challenger - Todi | 2023/08/13 10:55 | Miljan Zekic v Gabriele Piraino | 7-5,7-5 |
| Challenger - San Marino | 2023/07/30 12:05 | Gabriele Piraino v Enrico Dalla Valle | 5-7,1-6 |
| ITF - M15 - Perugia | 2023/07/28 15:00 | Manuel Mazza v Gabriele Piraino | 6-3,6-4 |
| ITF - M15 - Perugia | 2023/07/27 13:00 | Niccolo Catini v Gabriele Piraino | 2-6,2-6 |
| ITF - M15 - Perugia | 2023/07/26 17:00 | Luciano Carraro v Gabriele Piraino | 2-6,2-6 |