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| England - Isthmian Premier Division | 2023/08/26 14:00 | Enfield Town v Cray Wanderers | L | 2-0 |
| England - Isthmian Premier Division | 2023/08/19 14:00 | Cray Wanderers v Billericay Town | L | 0-1 |
| England - Isthmian Premier Division | 2023/08/16 18:45 | Cray Wanderers v Horsham | L | 1-3 |
| England - Isthmian Premier Division | 2023/08/12 14:00 | Lewes v Cray Wanderers | L | 1-0 |
| Freundschaftsspiele - Vereinsmannschaften weltweit | 2023/08/01 18:45 | Phoenix Sports v Cray Wanderers | D | 1-1 |
| Freundschaftsspiele - Vereinsmannschaften weltweit | 2023/07/29 14:00 | Westfields v Cray Wanderers | D | 1-1 |
| Freundschaftsspiele - Vereinsmannschaften weltweit | 2023/07/25 18:45 | Glebe v Cray Wanderers | W | 0-3 |
| Freundschaftsspiele - Vereinsmannschaften weltweit | 2023/07/18 18:45 | Cray Valley Paper Mills v Cray Wanderers | L | 2-1 |